Epoxidação de (E,E)-Cinamilidenoacetofenonas com Peróxido de Hidrogénio
Conference Paper
Overview
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abstract
As (E,E)-cinamilidenoacetofenonas pertencem a um importante grupo de
cetonas a,β,Y,∂-insaturadas, cuja síntese envolve a condensação aldólica de
acetofenonas com cinamaldeídos adequadamente substituídos.
Certos derivados saturados, as 1,5-diaril-1-pentanonas, foram isolados a partir
de plantas usadas na medicina tradicional da Africa tropical, da Ásia e da Austrália
e demonstraram possuir forte actividade anti-bacteriana.2 No entanto, os compostos
desta família com mais aplicações são as (E,E)-2'-hidroxicinamilidenoacetofenonas,
as quais constituem uma importante classe de intermediários na síntese de 2-
estirilcromonas.3
A epoxidação deste tipo de compostos com dimetildioxirano ou com o método
de epoxidação assimétrica de Juliá já foi descrita, embora neste último caso se tenha
utilizado um só derivado.4 Tendo em conta o nosso estudo da reactividade de (E,E)-
cinamilidenoacetofenonas e a potencialidade dos epóxidos obtidos na síntese duma
grande variedade de novos compostos, decidiu-se estudar o efeito da utilização do
catalisador de salen Mn(III) na epoxidação da (E,E)-cinamilidenoacetofenona 1a
usando o H2O2 como oxidante.
