Síntese de novas cromonas e xantonas com atividade captadora de espécies reativas de oxigénio
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As cromonas são compostos heterocíclicos oxigenados resultantes da fusão de um anel benzénico com um anel γ-pirona. Vários derivados de cromonas têm sido testados em diferentes sistemas biológicos, apresentando diferentes atividades com potencial aplicação terapêutica. Estes compostos demonstraram atividade anti-inflamatória, antitumoral, antimicrobiana, atividade protetora do sistema nervoso central e preventiva de doenças cardiovasculares, assim como atividade antioxidante [1]. As xantonas são igualmente compostos heterocíclicos oxigenados e cuja estrutura de base é a dibenzo-γ-pirona. Esta classe de compostos também tem despertado um grande interesse devido às diversas atividades biológicas que apresenta, nomeadamente atividade antimicrobiana, antitrombótica, anti-inflamatória, antialérgica, antitumoral e ainda reconhecida atividade antioxidante [2]. Entre as atividades biológicas que estas duas classes de compostos apresentam, destaca-se a elevada atividade antioxidante quer em sistemas in vitro quer em sistemas in vivo. Por este motivo, é importante o aprofundamento dos estudos de atividade antioxidante deste tipo de compostos. Assim, nesta comunicação apresentar-se-á a síntese de novo de 1-arilxantonas hidroxiladas e dos seus percursores (E,E)-2-(4-arilbuta-1,3-dien-1-il)-4H-cromen-4-onas, obtidos por condensação de 2-metilcromonas, apropriadamente substituídas com o 3,4-dimetoxicinamaldeído. Após clivagem dos grupos protectores, as xantonas e cromonas hidroxiladas resultantes foram purificadas e submetidas a ensaios in vitro para avaliar a capacidade de captação de espécies reativas de oxigénio (ERO), nomeadamente do radical anião superóxido (O2•-) e do peróxido de hidrogénio (H2O2). Relativamente à capacidade captadora de O2•-, as cromonas estudadas apresentaram maior atividade que as xantonas, não demonstrando, no entanto, serem compostos muito ativos. Em relação à capacidade de captação de H2O2, as xantonas revelaram-se mais ativas que as cromonas, apresentando um efeito dependente da concentração. Os resultados obtidos permitem aprofundar os conhecimentos sobre a relação estrutura/atividade captadora de ERO, contribuindo assim para o desenvolvimento de novos derivados de cromonas e xantonas com potencial antioxidante.
