Na primeira parte desta dissertação reporta-se a síntese de novos
derivados de hidroxi-2-estirilcromonas. A síntese destes compostos foi
feita recorrendo ao método de Baker-VenKataraman, partindo de 2’ -
hidroxiacetofenonas e derivados de ácidos cinâmicos, ambos
adequadamente substituídos.
Na caracterização estrutural dos compostos sintetizados recorreu-se a
técnicas analíticas actuais, em especial através de estudos de
espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) [espectros de
1H, de 13C e de INEPT selectivo, estudos bidimensionais de correlação
espectroscópica homo e heteronuclear e de efeito nuclear de
Overhauser (NOE)].
Na segunda parte desta dissertação aborda-se a actividade
antioxidante de compostos fenólicos e os métodos para avaliar essa
actividade antioxidante. Estudou-se a acção das hidroxi-2-
estirilcromonas sintetizadas na primeira parte na redução do radical
DPPH*. Verificou-se que a presença de grupos orto-di-hidroxilo no anel B
destes compostos é essencial para a actividade antirradicalar
apresentada por eles. In the first part of this dissertation is reported the synthesis of some
new hydroxy-2-styrylchromones. The synthesis of these compounds were
carried out by a Baker-Venkataraman transformation, starting from 2’-
hydroxyacetophenones and cinnamic acid derivatives.
All synthesised compounds were characterised using modern analytical
techniques, especially through nuclear magnetic resonance (NMR)
spectroscopic studies. The NMR studies include 1H, 13C, selective INEPT,
two dimensional homo and heteronuclear correlated spectroscopy and
nuclear Overhauser effect (NOE) experiments.
The second part of this dissertation deal with the antioxidant activity of
phenolic compounds. We report the influence of hydroxy-2-
styrylchromones, synthesised in the first part, in the reduction of DPPH
radical. The presence of ortho-di-hydroxyl groups in the B ring of these
compounds are essential for the antiradical activity presented by them.
